Elk jaar was er naast de (externe) OSBO-competitie ook een OSBO Cup (bekercompetitie). Hoewel er sinds de SOS-competitie geen OSBO-competitie meer is, is de OSBO Cup gewoon blijven bestaan. De laatste jaren deed De Schaakmaat altijd mee, maar vaak waren we de eerste ronde er al uit. Dit kwam mede doordat er veel teams meededen uit de promotieklasse en de 1e klasse. Nu is de 4e klasse van de KNSB de limiet. Dit betekent ook dat als je gespeeld hebt voor een hoger team je niet opnieuw mag meedoen. Met als gevolg dat (naast dat er maar dertien teams deelnamen) de beste spelers van het team soms niet kunnen meedoen.
